الدرس الأول: المركبات الهيدروكربونيّة المُشبّعة (الألكانات)

تمهيد: مقدمة في الكيمياء العضوية

قبل البدء في دراسة المركبات الهيدروكربونية المشبعة، لا بد من فهم أساسيات الكيمياء العضوية. تُعرف المركبات العضوية بأنها المركبات التي تحتوي على عنصر الكربون بشكل رئيس، باستثناء بعض المركبات البسيطة مثل أكاسيد الكربون والكربونات والسيانيدات. تمتاز ذرة الكربون بقدرتها على تكوين أربع روابط تساهمية مع ذرات كربون أخرى أو مع عناصر مختلفة مثل الهيدروجين والأكسجين والنيتروجين، مما يتيح لها تكوين سلاسل طويلة أو حلقات، وبالتالي وجود ملايين المركبات العضوية.

المركبات الهيدروكربونية

هي أبسط المركبات العضوية، وتتكون من عنصرين فقط: الكربون والهيدروجين. أبسطها غاز الميثان CH₄، حيث ترتبط ذرة الكربون بأربع ذرات هيدروجين بروابط تساهمية أحادية. تُصنف المركبات الهيدروكربونية حسب نوع الروابط بين ذرات الكربون إلى:

• هيدروكربونات مشبعة (ألكانات): تحتوي على روابط أحادية فقط.
• هيدروكربونات غير مشبعة: تحتوي على رابطة ثنائية (ألكينات) أو ثلاثية (ألكاينات) واحدة على الأقل.
• هيدروكربونات أروماتية (عطرية): تحتوي على حلقة بنزين.

أولاً: الألكانات (Alkanes)

1. تعريف الألكانات

هي مركبات هيدروكربونية مشبعة، ترتبط فيها جميع ذرات الكربون بروابط تساهمية أحادية فقط. قد تكون ذرات الكربون مرتبطة في سلسلة مفتوحة (غير متفرعة أو متفرعة) أو في سلسلة مغلقة (حلقية).

2. الصيغة العامة للألكانات

إذا كان عدد ذرات الكربون في الألكان = n، فإن عدد ذرات الهيدروجين = 2n + 2.
وبذلك تكون الصيغة العامة للألكانات: CₙH₂ₙ₊₂

ثانياً: تسمية الألكانات وفق نظام (IUPAC)

أ. تسمية الألكانات ذات السلسلة المستمرة (غير المتفرعة)

يتكون اسم الألكان من مقطعين:

• بادئة تدل على عدد ذرات الكربون (مأخوذة من أصول إغريقية أو لاتينية).
• لاحقة "ان" للدلالة على أن المركب مشبع (ألكان).

ب. تسمية الألكانات المتفرعة

عند وجود تفرعات (مجموعات ألكيل) على السلسلة الرئيسية، نتبع القواعد الآتية:

1. تحديد أطول سلسلة كربونية مستمرة (السلسلة الرئيسية) وتسمى باسم الألكان المقابل لها (حسب عدد ذرات الكربون).
2. ترقيم ذرات الكربون في السلسلة الرئيسية بحيث تأخذ أقرب مجموعة متفرعة (أو مجموعة الألكيل) أصغر رقم ممكن. يبدأ الترقيم من الطرف الأقرب إلى التفرع.
3. تسمية المجموعات المتفرعة (مجموعات الألكيل):
   • هي عبارة عن ألكان نزعت منه ذرة هيدروجين واحدة، وتسمى باستبدال المقطع "ان" بالمقطع "يل".
   • أمثلة: ميثيل (CH₃-)، إيثيل (C₂H₅-)، بروبيل (C₃H₇-).
4. كتابة اسم المركب:
   • يُكتب رقم ذرة الكربون المرتبطة بالمجموعة المتفرعة، ثم شرطة (-)، ثم اسم المجموعة المتفرعة، ثم اسم السلسلة الرئيسية.
   • إذا تكررت المجموعة نفسها، نستخدم بادئات (ثنائي، ثلاثي، رباعي) قبل اسم المجموعة، وتُفصل أرقامها بفاصلة.
   • إذا كانت المجموعات مختلفة، تُكتب حسب الترتيب الهجائي (في الإنجليزية)، مع تجاهل البادئات عند الترتيب.

ثالثاً: التصاوغ البنائي (Structural Isomerism)

التصاوغ البنائي هو وجود مركبين أو أكثر لهما الصيغة الجزيئية نفسها، ولكن يختلفان في ترتيب ارتباط الذرات (الصيغة البنائية)، وبالتالي تختلف خصائصهما الفيزيائية والكيميائية.

رابعاً: تحضير غاز الميثان في المختبر

يمكن تحضير الميثان معملياً بتسخين خليط من إيثانوات الصوديوم (CH₃COONa) وهيدروكسيد الصوديوم (NaOH) وأكسيد الكالسيوم (CaO) (يضاف لامتصاص الرطوبة وتقليل تآكل الزجاج).

خامساً: الخصائص الفيزيائية للألكانات

سادساً: الخصائص الكيميائية للألكانات

تتميز الألكانات بثبات كيميائي نسبي نظراً لقوة الروابط الأحادية C–C و C–H. ولكنها تشارك في بعض التفاعلات الهامة:

1. تفاعل الاحتراق (Combustion)

تحترق الألكانات بوجود كمية كافية من الأكسجين لينتج ثاني أكسيد الكربون وبخار الماء وكمية كبيرة من الطاقة (حرارة).

2. تفاعل الهلجنة (Halogenation)

يتفاعل الألكان مع الهالوجينات (مثل الكلور، البروم) في وجود ضوء أو حرارة (أشعة فوق بنفسجية) ليحل الهالوجين محل ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر، مكوناً هاليدات الألكيل.

سابعاً: التطبيقات الاقتصادية للألكانات